《药一》知识点:药物与作用靶标结合的化学本质
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1.共价键键合:不可逆,如烷化剂类抗肿瘤药、β-内酰胺类抗生素药、拉唑类抗溃疡药等。其中烷化剂类抗肿瘤药(美法仑、环磷酰胺、异环磷酰胺等)与DNA中鸟嘌呤碱基形成共价键,产生细胞毒活性。结合力较强(但非最强)。
2.非共价键键合:可逆。
(1)离子键,又称盐键,正离子与负离子通过静电吸引力而产生的电性作用,形成离子键。离子键的结合力较强,键能最强。
如拟胆碱药物氯贝胆碱(季铵结构)。
(2)氢键:最常见、最基本的化学键合形式。药物分子中具有孤对电子的O、N、S、F、Cl等原子与作用靶标的H形成的弱化学键。键能比较弱。
如磺酰胺类利尿药通过氢键和碳酸酐酶结合。
如水杨酸甲酯可形成分子内氢键,用于肌肉疼痛的治疗;而对羟基苯甲酸甲酯无法形成分子内氢键,可抑制细菌生长。
(3)离子-偶极和偶极-偶极相互作用:常见于羰基类化合物,如酰胺、酯、酰卤、酮等。
如镇痛药美沙酮分子中羰基偶极,与氨基氮原子的孤对电子形成离子-偶极作用,从而产生与哌替啶相似的空间构象,与阿片受体结合而产生镇痛作用。
(4)电荷转移复合物:实质是分子间偶极-偶极相互作用。
如抗疟药氯喹可以插入到疟原虫的DNA碱基对之间形成电荷转移复合物。插电。
(5)疏水性相互作用:含烷基、苯基等非极性基团药物分子。烷基、苯基,疏水基团。
(6)范德华力:键能最弱,但非常普遍。随分子间的距离缩短而加强。
(7)金属离子络合物:铂类抗肿瘤药顺铂、卡铂、奥沙利铂。
金属络合物还可用作金属中毒时的解毒剂,如二巯基丙醇可作为锑、砷、汞的螯合解毒剂。
药物与受体往往是以多种键合方式结合,如局部麻醉药普鲁卡因与受体的作用。
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